Kesultanan Dermayu telah berdiri pasca kerajaan Majapahit runtuh pada tahun 1480-an, pendiri kesultanan ini adalah Raden Maulana Ali Wirasamudra putra Raden Jaka Samudra atau Syekh Abdul Faqih. Raden Maulana Ali Wirasamudra adalah nama asli dari Raden Bagus Aria Wiralodra dan menjadi Sultan Dermayu yang pertama.
Kesultanan Dermayu menggunakan sistem politik Dinasti atau berdasarkan takhta kesultanan yang bersifat secara turun temurun pada keturuanan pendirinya, yang mana Dermayu mulai di jabat oleh Sultan Maulana Ali Wirakusuma 1478-1510, Sultan Zainal Maulana Ali Wirakusuma 1510-1543, Sultan Koesumawijaya (kowi) 1543-1572, Sultan Syah Werdhinata 1572-1618, Sultan Mansyur Ingalogo Suramenggali 1618-1638.
Pada era Sultan Syah Werdhinata, Pangeran Hadiwijaya mengutus Raden Jaka Sari atau Jaka Dolong dari Kerajaan Pajang untuk menjadi mentri pelabuhan Dermayu di Pabean atas hubungan Dermayu dengan Pajang.
Sejarah berawal dari Kerajaan Pajang yang digantikan oleh Kesultanan Mataram Islam. Pada saat itu beberapa kerajaan di pulau jawa dapat ditumbangkan oleh Kesultanan Mataram.
Sultan Mansyur Surmenggali Ingalogo atau Sultan Dermayu ke V telah membaca pergerakan Kesultanan Mataram dalam misi membendung VOC dan mengarah kepada penyatuan jawa oleh Mataram.
Kedua hal tersebut, Sultan Ingalogo melakukan sebuah manuver politik dengan menjalin hubungan dengan Mataram Islam yang sudah terjalin melalui kerajaan Pajang terdahulunya. Sultan Ingalogo bersama kembarannya, yakni Pangeran Suramenggala pergi ke Mataram, keduannya diperkenankan bertemu dengan Sultan Agung.
Dalam kesempatan itu, Sultan Ingalogo menginginkan terjalinnya hubungan persekutuan Dermayu dengan Mataram tentang upaya membendung VOC di pulau jawa dengan melakukan panembahan Pangeran Mataram di Dermayu. Permintaan hubungan itu diterima dengan baik oleh Sultan Agung, namun dalam kesepakatan tersebut, Kesultanan Dermayu harus berada dalam undang-undang Mataram Islam.
Lantas, Sultan Ingalogo menerima kesepakatan tersebut dan pada tahun 1628 secara resmi Kesultanan Dermayu berada dalam undang-undang Mataram dengan kata lain menjadi kerajaan bawahan Mataram. Hal itu ditandai oleh Pangeran Purbaya yang diperintah oleh Sultan Agung untuk menjadi mentri pelabuhan Dermayu di Pabean dan Pangeran Nilasraba diperintah menjadi Adipati di Karawang yang saat itu masih wilayah dari Kesultanan Dermayu.
Pada kesempatan lain, Sultan Agung mengadakan sebuah Sayembara di alun-alun Mataram dengan salah satu putrinya menjadi hadiah. Sultan Agung mengadakan sayembara tersebut bertujuan untuk mencari calon suami untuk putrinya yang bernama Nyi Mas Juminten, namun para peserta sayembara harus mengalahkan seekor Singa jantan dan jika berhasil mengalahakn singa jantan tersebut, sultan agung akan merestui putrinya dengan pemenang sayembara.
Pada sayembara tersebut, saudara kandung atau kembaran Sultan Ingalogo, ikut serta dalam sayembara tersebut. Beberapa para peserta sayembara di alun-alun Mataram banyak yang berakhir menyerah atau gagak, dalam kesempatan Pangeran Suramenggala, bahwa untuk mengalahkan Singa tersebut dengan cara menungganginya dan menggunakan ilmu kesaktian.
Pangeran Suramenggala berhasil mengalahkan Singa tersebut dan berakhir menjadi pemenang. Lantas, Sultan Agung tidak mengkhianati sayembara tersebut dan dengan sesegera mengundang keluarga Pangeran Suramenggala untuk merestui dan menikahkan Gusti Ageng Juminten atau Nyi Ageng Solo dengan Pangeran Suramenggala.
Setelah keduanya menikah, Pangeran Suramenggala mendapatkan bekerjaan di Mataram dan nama baru Singalodra atau Ingalodra. Dengan demikian, Pangeran Ingalodra hidup di Mataram Islam dan dari pernikahan Pangeran Suramenggala dengan Gusti Ageng Juminten atau Solo dikaruniai putra bernama Pangeran Kertawijaya yang kelak menjadi Sultan Dermayu ke VIII tahun 1670-1678.