Kesultanan Dermayu pada masa kepemerintahan Sultan Syah Werdhinata atau Sultan Dermayu ke IV menjalin hubungan dengan Kerajaan Pajang yang ditandai dengan panembahan Raden Jaka Sari (jaka dolog) dari Pajang di Kesultanan Dermayu sejak tahun 1570.
Hal itu terjadi setelah permasalahan Demak dengan Pajang, hingga Dermayu terlibat di dalamnya. Setelah itu, Kesultanan Demak digantikan oleh Kerajaan Pajang, namun dari hubungan Dermayu dengan Pajang tersebut, daerah lain disekitar Dermayu juga mulai dipengaruhi Kerajaan Pajang, seperti Cirebon dan Sumedang.
Sejarah berawal dari masa muda, Ratu Harisbaya, Pangeran Arifin Cirebon dan Prabu Geusan Ulun, ketiganya menuntut ilmu kepemerintahan atau berguru kepada Pangeran Hadiwijaya atau Jaka Tingkir di Kerajaan Pajang.
Pada saat di Pajang, Prabu Geusan Ulun menjalin tali asmara dengan Ratu Harisbaya, setelah mereka lama menimbah ilmu di Kerajaan Pajang, ketiganya kembali ke daerahnya untuk membangun kepemerintahan masing-masing.
Tali asmara antara Prabu Geusan Ulun asal Sumedang dengan Ratu Harisbaya asal Madura, keduanya dilanda permasalahan, yakin Ratu Harisbaya dipaksa menikah dengan Pangeran Arifin Cirebon oleh orang tuanya, hingga Ratu Harisbaya menikah dan menjadi istri kedua Pangeran Arifin Cirebon.
Meskipun demikian, tali ikatan cinta antara Prabu Geusan Ulun dan Ratu Harisbaya tidaklah berakhir. Dalam kesempatan lain, Ratu Harisbaya datang kediaman Prabu Geusan Ulun di Kerajaan Sumedang Larang, hingga keduanya menikah.
Pangeran Arifin Cirebon tidak menerima setelah mendengar kabar, bahwa Ratu Harisbaya sebagai istri keduanya itu menikah lagi dengan Prabu Geusan Ulun seorang Raja pertama Kerajaan Sumedang Larang yang tidak lain adalah teman satu perguruan.
Dari permasalahan Ratu Harisbaya, kedua kerajaan antara Kasuhunan Pakungwati (Cirebon) dengan Kerajaan Sumedamg Larang terlibat peperangan, hingga beberapa penduduk sumedang larang berhamburan dan melarikan diri ke Kesultanan Dermayu untuk berlindung, termasuk Ki Anjing Jangkung.
Ki Anjing Jangkung bersama sebagian kecil penduduk Sumedang dibawa ke Dermayu untuk menyelamatkan diri, namun para pasukan Cirebon masih dapat mengejar mereka, hingga Ki Anjing Jangkung melakukan perlawanan dengan pasukan Cirebon. Ki Anjing Jangkung tumbang di desa Kiajaran Kademangan Lohbener oleh pasukan Cirebon.
Meskipun demikian, beberapa keluarga Sumedang yang dibawa oleh Ki Anjing Jangkung ke Dermayu berhasil selamat dari kejaran pasukan Cirebon, hingga mereka mendirikan beberapa desa Sunda pertama di Kesultanan Dermayu (Indramayu).
Permasalahan Ratu Harisbaya di selesaikan dengan masa kelam Sumedang Larang, namun pihak Kasuhunan Pakungwati (Cirebon) juga sama-sama merugi, seperti banyak kehilangan prajurit.
Dari kejadian tersebut munculnya keberadaan suku sunda dari Sumedang, seperti muncul ditengah-tengah daerah Kesultanan Dermayu seperti di Kademangan Lohbener dan Kademangan Losarang, yang kini dipecah menjadi beberapa administratif kecamatan, seperti munculnya desa Lelea, desa parean dan desa sunda lainnya di Indramayu.